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シャイ・マエストロ(Shai Maestro、1987年2月5日 - )は、ジャズ・ピアニスト、作曲家である。ニューヨークを拠点に活動する。イスラエル出身の男性。
5歳からクラシック・ピアノを始め、イスラエルのギバタエムにあるテルマ・イェリン高校にて舞台芸術を学び、優等で卒業する。イスラエルのジャズ音楽コンテスト「Jazz Signs」で2002年と2003年の開催回に連続して優勝し、2004年から2010年の期間にアメリカ - イスラエル文化基金からジャズ・ピアノに関する奨学金を得た。さらにその後、彼はバークリー音楽大学の主催した5週間にわたる夏季講習に参加した。そこで特待生として入学する権利を与えられたが、それを辞退した。
その後、チック・コリアの共演者として知られるアヴィシャイ・コーエンから直接の誘いを受け、彼のバンドに加わり演奏活動を開始、数枚の録音作品にメンバーとして参加した後、2010年に自身が率いるシャイ・マエストロ・トリオを結成、2011年にそのデビュー作となる『Shai Maestro』を発表し、自己のキャリアをスタートする。以来、現在までに数枚の作品を発表、各所で精力的な演奏活動を展開している。